结构式:
化学名称:(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯[(S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate]。
曾用名: 速灭杀丁、擂猎、高标、鸣杀、顺歼、锁蚜、奇治、绿友、菜棒、凌丰、正安、速夺、帅刀、孟刀、稳击扑击、力击、力尤、标榜、夯虫、银击、好夺、赛进、喷完、砍剁、太徒通、百灵鸟、稳化利、年成好、田老大、万丁死、速克死、快灭杀、安霍特、关功刀、悦联杀灭、辉丰虎净。
原药为黄色到褐色粘稠状液体,室温下有部分结晶析出,蒸馏时分解。对热、潮湿稳定,酸性介质中相对稳定,碱性介质中迅速水解。
剂型 20%氰戊菊酯乳油。
适用范围 对鳞翅目幼虫效果良好。对同翅目、直翅目、半翅目等害虫也有较好的效果,但对螨无效。适用于棉花、果树、蔬菜、大豆、小麦等作物。
2、果树害虫的防治 柑橘潜叶蛾在各季新梢放梢初期施药,用20%乳油5000-8000倍喷雾。同时兼治橘蚜、卷叶蛾、木虱等。 柑橘介壳虫于卵孵盛期用20%乳油2000-4000倍液喷雾。
3、蔬菜害虫的防治 菜青虫2-3龄幼虫发生期施药,每亩用20%乳油10-25ml。 小菜蛾在3龄前用20%乳油15-30ml/亩进行防治。
4、大豆害虫的防治 防治食心虫于大豆开花盛期、卵孵高峰期施药,每亩用20%乳油20-40ml,能有效防治豆荚被害,同时可兼治蚜虫、地老虎。
5、小麦害虫的防治 防治麦蚜、粘虫、于麦蚜发生期、粘虫2-3龄幼虫发生期施药,用20%乳油3000-4000倍液喷雾。
①防治枣树、苹果等果树的桃小食心虫、梨小食心虫、刺蛾、卷叶虫等,在成虫产卵期间,于初孵幼虫蛀果前喷布3000倍20%氰戊菊酯乳油+1000倍果树专用型"天达2116",可杀灭虫卵、幼虫,防止蛀果,其残效期可维持10-15天,保果率高。
②防治螟蛾、叶蛾等,在幼虫出蛰为害初期喷布2000-3000倍20%氰戊菊酯乳油+1000倍果树专用型"天达2116"液,杀虫保叶效果好,还可兼治蚜虫、木虱等。
③防治叶蝉、潜叶蛾等,在成虫产卵初期喷布4000-5000倍20%乳油液,杀虫保叶效果良好。
④防治枣树、苹果等果树的食叶性害虫刺蛾类、天幕毛虫、苹果舟蛾等,在低龄幼虫盛发期、集中为害时喷布20%乳油2000-5000倍液。
2、对蜜蜂、鱼虾、家蚕等毒性高,使用时注意不要污染河流、池墉、桑园、养蜂场所。
3、在害虫、害螨并发的作物上使用此药,由于对螨无效,对天敌毒性高,易造成害螨猖獗,所以要配合杀螨剂。
4、在使用过程中如药液溅到皮肤上,应立即用肥皂清洗,如药溅到眼中,应立即用大量清水冲洗。如误食,可用促吐、洗胃治疗,对全身中毒初期患者,可用二苯甘醇酰脲或乙基巴比特对症治疗。
由对氯氰苄经烷基化反应、水解、氯化制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯,再与间苯氧基甲醛[39515-51-0]及氰化钠反应制得该品。
1、烷基化,α-异丙基对氯苯基乙腈的制备将氯氰苄,苯磺酸异丙酯,氢氧化钠按摩尔比1:1.1:3配料加入石油醚中,在70℃左右搅拌反应12h。经水洗、干燥、脱溶后再进行减压蒸馏,收集100-110℃(0.04-0.08kPa)馏分,即得α-异丙基对氯苯基乙腈。含量90%,收率92%以下。烷基化剂苯磺酸异丙酯在反应中转化为苯磺酰内,可回收制备苯酚。烷基化剂也可采用溴代异丙烷或氯代异丙烷,在强碱存在下反应。
2、水解,α-异丙基对氯苯基乙酸的制备α-异丙基对氯苯基乙腈与65%的硫酸按摩尔比1:1.3混合,加热至140-145℃反应11h。用溶剂萃取,分除酸层,再经水洗,脱溶,冷却结晶得α-异丙基对氯苯基乙酸,含量90%,熔点85-87℃,收率90%。
3、氯化,α-异丙基对氯苯基乙酰氯的制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯和五氯化磷按摩尔比1:1.1混合,搅拌升温到130℃,在130-140℃反应1h。冷却排除生成的氯化氢,蒸出副产的三氯氧磷后,减压蒸馏,收集100-103℃(0.4-0.47kPa)馏分,即得α-异丙基对氯苯基乙酰氯,含量95%以上,收率95%以上。
4、腈氯苯苯醚菊酯的制备将氰化钠,间苯氧基苯甲醛,α-异丙基对氯苯基乙酰氯按摩尔比1.1:1:1.05依次投入水中,使氰化钠水溶液的浓度为25%。在30-35℃搅拌反应12h。用溶剂萃取,水洗,干燥,减压脱除溶剂后即得腈氯苯苯醚菊酯。原油含量90%以上,收率90%以上。按 GB6694-86,原油的浅棕色至红棕色粘稠液体,一级品有效成分含量≥92.0%,二级品≥85.0%,三级品≥80.0%。原料消耗定额:对氯苯乙腈550kg/t、溴代异丙烷600kg/t、季铵盐相转移催化剂90kg/t、氯化亚砜480kg/t、间苯氧基苯甲醛580kg/t。氰化钠190kg/t。
方法二
一步法
先将2-(对氯苯基)-3-甲基丁酸(或称α-异丙基对氯苯乙酸)用三氯化磷或五氯化磷等氯化成2-(对氯苯基)-3-甲基丁酰氯,然后与间苯氧基苯甲醛及氰化钠水溶液反应制得氰戊菊酯。国外曾报道一步法采用正庚烷、石油醚、苯、甲苯作溶剂,国内采用无溶剂法。国外报道采用相转移催化剂TEBA(TBA、四丁基溴化铵等),国内有的单位不加催化剂。
国内主要用此法生产,收率90%以上。
α-羟基磺酸钠法
以间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成后的产物,直接与氰化钠水溶液作用生成氰醇,同时迅速与2-(对氯苯基)-3-甲基丁酰氯作用,生成氰戊菊酯。
α-溴代氰苄法
该法先将间苯氧基氯化苄与氰化钠作用,制成间苯氧基苯乙腈,反应温度70~80℃,需加入相转移催化剂;然后氰苄与溴于105~110℃回流反应1~3h;最后与丁酸作用,以K2CO3为缚酸剂、苯为溶剂、四丁基溴化铵为相转移催化剂、水为介质,于70~80℃反应2h制得氰戊菊酯。